六月十日。
苏辙、苏远将苏轼、苏过送到海边，苏轼痔疮发作，疼痛难忍，只得在海边暂住一夜，明日再行。夜晚，苏轼趴在床上因病痔痛苦呻吟着，苏辙见状诵读陶渊明的诗《止酒》，劝兄长戒酒。苏轼点头答应，并作诗《和陶止酒》赠之。看到兄长病痛的模样，苏辙夜不能寐，整宿坐在床边陪伴着。
六月十一日。
苏轼等人站在海边，海风袭面，苏轼遥望茫茫无际的大海，不由感伤兄弟俩年事已高，此次一别即是永远。“子由，能有你为弟，此生足以！我不求别的，只求你我能够生生世世为兄弟！”
“我也是！”苏辙抱住苏轼，用力地拍了几下对方的背，“儋州条件艰苦，兄长一定要保重身体啊！”
苏轼点点头，道：“你也是，雷州夏日酷暑难耐，你初来乍到，一定要多加注意。”
兄弟二人不停地嘱咐着对方，就是不愿道别。过了许久，在船夫的催促下，两人只得含泪诀别。苏辙、苏远目送苏轼、苏过登船后，看着船只扬帆起航渐行渐远，直到消失在视野中也不愿离去。
海面波涛汹涌，苏轼坐在被海浪吹打剧烈晃动的船舱中，透过窗户遥望着茫茫大海，感慨道：“本以为惠州就是我此生的终点，没想到有生之年竟会前往远在天涯海角的海岛。”
苏过道：“不知岛上是何光景，我们会过上怎样的生活？”
“谁知道呢，听天由命吧！”
海南岛隶属于广南西路，下设琼州、朱崖军、昌化军（儋州）、万安军四州。
数日后。
苏轼、苏过在琼州登陆。琼州通判黄宣义闻讯前来迎接，苏轼开心不已。他开心的不仅是因为有人迎接，更是因为琼州有黄宣义照应就可以通过他给苏辙、苏迈等人寄信、寄物了。
苏轼环视四周天水无际之景，凄然伤感道：“何时才能离开此岛啊？”转念一想，天地在积水之中，九州在大瀛海中，中国在少海之中。万物皆在岛上，难道还有生下来不在岛上的人吗？显然没有。如此一想，他不免释然，刚才的伤心一扫而空，继续随遇而安起来。
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