却说宋江自从史进去了，备细写书与吴用知道。吴用看了宋公明来书――，说史进去娼妓李瑞兰家做细作，――大惊。急与卢俊义说知，连夜来见宋江，问道： “谁叫史进去来”宋江道：“他自愿去。说这李行首是他旧日的表子，好生情重，因此前去。”吴用道：“兄长欠些主张，若吴某在此决不教去。常言道：娼妓之家，讳者扯丐漏走五个字。得便熟闲，迎新送旧，陷了多少才人。更兼水性无定，总有恩情，也难出虔婆之手。此人今去，必然吃亏”宋江便问吴用请计。吴用便叫顾大嫂：“劳烦你去走一遭，可扮做贫婆，潜入城中，只做求乞的。若有些动静，火急便回。若是史进陷在牢中，你可去告狱卒，只说：有旧情恩念，我要与他送一口饭。捵入牢中，暗与史进说知：我们月尽夜，黄昏前后，必来打城。你可就水火之处，安排脱身之计。月尽夜，你就城中放火为号，此间进兵，方好成事。兄长可先打汶上县，百姓必然都奔东平府。却叫顾大嫂杂在数内，乘势入城，便无人知觉。”吴用设计已罢，上马便回东昌府去了。
宋江点起解珍、解宝，引五百余人，攻打汶上县，果然百姓扶老携幼，鼠窜狼奔，都奔东平府来。
却说顾大嫂头髻蓬松，衣服蓝缕，杂在众人里面，捵入城来，绕街求乞。到于衙前，打听得果然史进陷在牢中，方知吴用智料如神。次日，提着饭罐，只在司狱司前，往来伺候。见一个年老公人从牢里出来，顾大嫂看着便拜，泪如雨下。那年老公人问道：“你这贫婆哭做甚么”顾大嫂道：“牢中监的史大郎，是我旧的主人。自从离了，又早十年。只说道在江湖上做买卖，不知为甚事陷在牢里眼见得无人送饭，老身叫化得这一口儿饭，特要与他充饥。哥哥，怎生可怜见，引进则个，强如造七层宝塔”那公人道：“他是梁山泊强人，犯着该死的罪，谁敢带你入去”顾大嫂道：“便是一刀一剐，自教他瞑目而受。只可怜见，引老身入去，送这口儿饭，也显得旧日之情。”说罢又哭。那老公人寻思道：“若是个男子汉，难带他入去，一个妇人家有甚利害”当时引顾大嫂直入牢中来，看见史进项带沉枷，腰缠铁索。史进见了顾大嫂，大吃了一惊，则声不得。顾大嫂一头假啼哭，一头喂饭。别的节级，便来喝道：“这是该死的歹人狱不通风，谁放你来送饭即忙出去，饶你两棍”顾大嫂见这牢内人多，难说备细，只说得：“月尽夜打城，叫你牢中自挣扎。”史进再要问时，顾大嫂被小节级打出牢门。史进只记得“月尽夜”。
原来那个三月，却是大尽。到二十九，史进在牢中，见两个节级说话，问道：“今朝是几时”那个小节级却错记了，回说道：“今日是月尽，夜晚些，买帖孤魂纸来烧。”史进得了这话，巴不得晚。一个小节级吃的半醉，带史进到水火坑边，史进哄小节级道：“背后的是谁”赚得他回头，挣脱了枷，只一枷梢，把那小节级面上正着一下，打倒在地。就拾砖头，敲开了木杻，睁着鹘眼，抢到亭心里。几个公人都酒醉了，被史进迎头打着，死的死了，走的走了。拔开牢门，只等外面救应。又把牢中应有罪人，尽数放了，总有五六十人，就在牢内发起喊来，一齐走了。
有人报知太守，程万里惊得面如土色，连忙便请兵马都监商量。董平道：“城中必有细作，且差多人围困了这贼。我却乘此机会，领军出城，去捉宋江。相公便紧守城池，差数十公人围定牢门，休教走了。”董平上马，点军去了。程太守便点起一应节级，虞候，押番，各执枪棒，去大牢前呐喊。史进在牢里，不敢轻出。外厢的人，又不敢进去。顾大嫂只叫得苦。
却说都监董平，点起兵马，四更上马，杀奔宋江寨来。伏路小军报知宋江。宋江道：“此必是顾大嫂在城中又吃亏了。他既杀来，准备迎敌。”号令一下，诸军都起。当时天色方明，却好接着董平军马。两下摆开阵势，董平出马，真乃英雄盖世，谋勇过人。有诗为证：两面旗牌耀日明，锼银铁铠似霜凝。水磨凤翅头盔白，锦绣麒麟战袄青。一对白龙争上下，两条银蟒递飞腾。河东英勇风流将，能使双枪是董平。
原来董平心灵机巧，三教九流，无所不通，品竹调弦，无有不会，山东、河北皆号他为“风流双枪将”。宋江在阵前看了董平这表人品，一见便喜；又见他箭壶中插一面小旗，上写一联道：“英雄双枪将，风流万户侯。”宋江遣韩滔出马迎敌。韩滔手执铁搠，直取董平，董平那对铁枪，神出鬼没，人不可当。宋江再叫“金枪手”徐宁，仗“钩镰枪”前去替回韩滔。徐宁飞马便出，接住董平厮杀。两个在战场上斗到五十厮合，不分胜败。交战良久，宋江恐怕徐宁有失，便叫鸣金收军。徐宁勒马回来，董平手举双枪，直追杀入阵来。宋江鞭梢一展，四下军兵，一齐围住。宋江勒马上高阜处看望，只见董平围在阵内。他若投东，宋江便把号旗望东指，军马向东来围他；他若投西，号旗便往西指，军马便向西来围他。董平在阵中横冲直撞，两枝枪直杀到申牌已后，冲开条路，杀出去了。宋江不赶。董平因见交战不胜，当晚收军回城去了。宋江连夜起兵，直抵城下，团团调兵围住。顾大嫂在城中，未敢放火，史进又不得出来，两下拒住。
原来程太守有个女儿，十分颜色；董平无妻，累累使人去求为亲，程万里不允；因此，日常间有些言和意不和。董平当晚领军入城，其日使个就里的人，乘势来问这头亲事。程太守回说：“我是文官，他是武官，相赘为婿，正当其理；只是如今贼寇临城，事在危急，若还便许，被人耻笑。待得退了贼兵，保护城池无事，那时议亲，亦未为晚。”那人把这话回复董平。董平虽是口里应道：“说得是。”只是心中踌躇，不十分欢喜，恐怕他日后不肯。
这里宋江连夜攻打得紧，太守催请出战。董平大怒，披挂上马，带领三军，出城交战。宋江亲在阵前门旗下喝道：“量你这个寡将，怎当吾岂不闻古人曾有言：大厦将倾，非一木可支。你看我手下雄兵十万，猛将千员，替天行道，济困扶危，早来就降，免汝一死”董平大怒，回道：“文面小吏，该死狂徒，怎敢乱言”说罢，手举双枪，直奔宋江。左有林冲，右有花荣，两将齐出，各使军器，来战董平。约斗数合，两将便走。宋江军马佯败，四散而奔。董平要逞功劳，拍马赶来。宋江等却好退到寿春县界，宋江前面走，董平后面追。离城有十数里，前至一个村镇，两边都是草屋，中间一条驿路。董平不知是计，只顾纵马赶来。宋江因见董平了得，隔夜已使王矮虎，“一丈青”，张青，孙二娘四个，带一百余人，先在草屋两边埋伏；却拴数条绊马索在路上，又用薄土遮盖，只等来时，鸣锣为号，绊马索齐起，准备捉这董平。董平正赶之间，来到那里，只听得背后孔明，孔亮大叫：“勿伤吾主”却好到草屋前，一声锣响，两边门扇齐开，拽起绳索。那马却待回头，背后绊马索齐起，将马绊倒，董平落马。左边撞出“一丈青”，王矮虎；右边走出张青，孙二娘：一齐都上，把董平捉了。头盔，衣甲，双枪马，尽数夺了。两个女头领，将董平捉住，用麻绳背剪绑了。两个女将，各执钢刀，监押董平，来见宋江。
却说宋江过了草屋，勒住马，立在绿杨树下，迎见这两个女头领解着董平。宋江随即喝退两个女将：“我教你去相请董将军，谁教你们绑缚他来”二女将喏喏而退。宋江慌忙下马，自来解其绳索，便脱护甲锦袍，与董平穿着，纳头便拜。董平忙忙答礼。宋江道：“倘蒙将军不弃微贱，就为山寨之主。”董平答道：“小将被擒之人，万死犹轻若得容恕安身，实为万幸。”宋江道：“敝寨地连水泊，素无扰害。今为缺少粮食，特来东平府借粮，别无他意。”董平道：“程万里那厮，原是童贯门下门馆先生，得此美任，安得不害百姓若是兄长肯容董平今去赚开城门，杀入城中，共取钱粮，以为报效。”
宋江大喜，便令一行人，将过盔甲枪马，还了董平，披挂上马。董平在前，宋江军马在后，卷起旗幡，都在东平城下。董平军马在前，大叫：“城上快开城门。”把门军士将火把照时，认得是董都监，随即大开城门，放下吊桥。董平拍马先入，砍断铁锁；背后宋江等长驱人马，杀入城来。都到东平府里，急传将令，不许杀害百姓，放火烧人房屋。董平径奔私衙，杀了程太守一家人口，夺了这女儿。宋江先叫开放大牢，救出史进，便开府库，尽数取了金银财帛，大开仓廒，装载粮米上车，先使人护送上梁山泊金沙滩，交割与三阮头领，接递上山。史进自引人去西瓦子李瑞兰家，把虔婆老幼，一门大小，碎尸万段。宋江将太守家私，俵散居民，仍给沿街告示，晓谕百姓：害民州官，已自杀戮；汝等良民，各安生理。告示已罢，收拾回军。
大小将校再到安山镇。只见“白日鼠”白胜飞奔前来，报说东昌府交战之事。宋江听罢，神眉踢竖，怪眼圆睁，大叫：“众多兄弟，不要回山，且跟我来”正是重驱水泊英雄将，再夺东昌锦绣城。毕竟宋江复引军马投何处来，且听下回分解。